成都滴滴公司座机号码:醇、酚、醚

 内容提要
  醇、酚、醚类，都是烃的含氧衍生物。本章主要介绍了醇、酚、醚、硫醇、硫醚的结构特点、分类、命名，以及它们的性质，着重分析了醇、酚、醚的化学性质，并简要介绍了几种重要的醇、酚、醚、硫醇、硫醚及其在医学上的应用。第一节  醇醇的结构
从结构上看，醇可以看成是脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上的氢原子被羟基（—OH）取代后生成的化合物。官能团为醇羟基
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。
醇的通式：R—OH       Ar —CH2—OH  
酚的通式： Ar —OH
醚的通式： R—O—R‘      Ar —O—Ar‘     Ar —O— R二、醇的分类和命名
㈠ 醇的分类
醇的分类方法一般有三种。
⒈根据醇羟基所连烃基种类不同，分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。脂肪醇又可分为饱和醇和不饱和醇。
⑴ 醇羟基与脂肪烃基连接的醇称脂肪醇，其中烃基是饱和的叫饱和醇，不饱和的叫不饱和醇。如：                      
不饱和醇：
⑵醇羟基与脂环烃基连接的醇称脂环醇。如：⑶醇羟基与芳香烃基侧链上碳原子相连的醇称芳香醇。如：                                                                               
 ⒉根据分子中所含醇羟基的数目不同，醇可分为一元醇，二元醇和多元醇。
                   
  
                                                                                                                            
⒊根据与羟基相连的碳原子类型不同，醇可分为伯醇、仲醇、叔醇。㈡ 醇的命名
对于结构简单的醇，采用普通命名法；对于结构复杂的醇，可采用系统命名法。
⒈普通命名法   通常在烃基名称的后面加上一个“醇”字来命名，称为“某醇”，“基”字可以省略。⒉系统命名法
(1) 选择含有羟基的最长碳链作为主链 , 按主链所含碳原子的数目称为某醇。
(2) 从靠近羟基的一端给主链碳原子依次编号, 羟基的位置用阿拉伯数字表示,放在某醇的前面。
(3) 把取代基的位次、数目、名称写在母体名称的前面。
(4) 不饱和醇命名时应选择包含双键或叁键在内的最长碳链作主链,根据主链所含碳原子的数目称为某烯 ( 炔 ) 醇。编号从靠近羟基的一端开始,并分别在烯 ( 炔 ) 、醇前面表示出其位次。
(5) 脂环醇命名时 , 可在脂环烃基的名称后加 " 醇 " 字来命名 , 再从连接起基的环碳原子开始编号,并使环上取代基的编号最小。
(6) 芳香醇命名时,以侧链脂肪烃基为母体,将芳基作为取代基来命名 C
(7) 对于二元醇和多元醇的命名,可称为某二醇、某三醇等。                                                                                                                                                                                                      2，3-二甲基-1-丁醇          3-甲基-2-丁醇            3-丁烯-2-醇
                                                                                                    
                                                                                                           
        1-甲基环戊醇               2-苯基-2-丙醇               丙三醇 
三、醇的性质
㈠ 物理性质
低级醇是无色透明易挥发的液体，有显著的酒味和烧舌感。较高级的醇是具有不愉快气味的液体，十二个碳以上的高级醇是无色、无味的蜡状固体，密度均小于1g/cm3。
直链饱和一元醇的沸点与烷烃类似，随着碳原子数目的增加而上升。碳原子数目相同的醇，支链越多，沸点越低。低级醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多。例如甲醇（相对分子质量32）沸点65℃，而乙烷（相对分子质量30）沸点-88.6℃。原因是醇和水一样，分子中的氢氧键高度极化，羟基上带部分正电荷的氢可以和另一个分子羟基上带部分负电荷的氧相互吸引而形成氢键。分子间通过氢键缔合成液体。醇在沸腾时，从液态的缔合状态变为气态单分子，除克服分子间作用力外，还需消耗一部分能量用以破坏氢键（键能20.9KJ/mol)，需要更多的能量，故醇的沸点较高。醇分子 间的氢键可表
示为：
低级醇如甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶。但随相对分子质量增加溶解度降低，直链的醇从丁醇开始，溶解度显著降低，癸醇以上的醇基本不溶于水。低级醇易溶于水的原因主要是其结构与水相似，能和水分子借助于氢键相互缔合。随着碳原子的增加，醇分子中烃基逐渐增大，烃基对羟基产生屏蔽作用，妨碍它与水形成氢键，水溶性逐渐降低；相反却易溶于有机溶剂。
㈡ 化学性质
  醇的化学性质主要是由其官能团羟基所决定，反应主要发生在羟基以及与其相连的碳原子上。由于氧的电负性较大，所以醇中的C—O键和O—H键都有较大极性，容易受外来试剂进攻，是醇易于发生化学反应的两部位，常发生取代反应或消去反应。主要反应部位如下：                                                              
反应中，究竟是C—O键断裂（取代羟基），还是O—H键断裂（取代羟基氢），取决于烃基的结构以及反应的条件。另外羟基是吸电子基，由于吸电子诱导效应使α-碳(与羟基相连的碳)原子上的氢(即α-氢)原子比较活泼，表现出一定的反应活性。                                                                                   
⒈与活泼金属的反应
在结构上，醇与水有相似之处，因此与水有相似的化学性质，它可与各种活泼金属反应，生成各种醇金属化合物，并放出氢气和一定的热量。如醇与金属钠作用，生成醇钠和氢气。醇钠是一种白色固体，能溶于水，其碱性强于氢氧化钠，遇水即分解成氢氧化钠及醇。
                      
                                             醇钠                                                                           
  醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应要缓和得多，放出的热也不足以使生成的氢气自燃，说明醇的酸性比水弱，利用这个性质可以销毁残余的金属钠，而不致于发生燃烧和爆炸。随着醇烃基的加大，和金属钠反应的速度也随之减慢。反应活性是：
甲醇 >伯醇>仲醇>叔醇
羟基—OH上氢原子的活泼性取决于O—H键断裂的难易，醇羟基与斥电子的烃基相连，烃基的斥电子诱导效应使羟基中氧原子上的电子云密度增加，减弱了氧原子吸引氢氧间电子对的能力，即降低了氢氧键的极性，使得醇羟基中的氢不如水中的氢那样活泼，所以反应较为缓和。α-碳所连烃基愈多，羟基氧原子上的电子云密度愈高，氢氧原子结合得愈牢固，反应活性愈低。     ⒉与无机酸反应
⑴与氢卤酸反应  醇和氢卤酸反应，生成卤代烷和水，此反应是可逆的：  上述反应速率取决于酸的性质和醇的结构，不同类型的氢卤酸活性顺
  
序是：HI>HBr>HCl。醇活性顺序是：叔醇>仲醇>伯醇。如伯醇与盐酸作用的速度很慢，通常要在脱水剂无水ZnCl2存在下并加热才能产生氯代烃，而且不同类型的醇其反应速度也有显著差别，以此可鉴别伯、仲、叔醇。
无水ZnCl2和浓盐酸所配成溶液叫卢卡斯(H.J.Lucas)试剂，低级一元醇（6个碳原子以下）能溶于该试剂中，但反应生成物卤烷则不溶，使反应液混浊，所以可根据反应液出现混浊所需的时间来衡量反应活性、判断醇的类型。一般叔醇立即反应使溶液变混浊并分层；仲醇在温水浴中加热片刻才反应变混浊；而伯醇在水浴中加热数小时后才见混浊。此法可用于鉴别含6个碳原子以下的一元醇。
⑵ 与含氧无机酸反应    醇与无机含氧酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用，脱去水分子而生成无机酸酯。醇和无机含氧酸的反应是醇的碳氧键断裂，羟基被无机酸的负离子取代而生成酯，例如：                    硝酸                        硝酸乙酯                                                          
多数硝酸酯受热后因剧烈分解而爆炸，多元醇的硝酸酯是猛烈的炸药。三硝酸甘油酯，俗称硝酸甘油，它具有扩张血管作用，可用作心脏病急救药物。亚硝酸异戊酯是血管舒张药，可缓解心绞痛。
醇也可和磷酸作用，生成磷酸酯。体内有多种磷酸酯，如：                                                                                                                                                                             磷酸烷基酯          磷酸二烷基酯          磷酸三烷基酯⒊脱水作用  醇与浓硫酸共热发生脱水反应。其脱水方式随反应温度不同而异。有分子内脱水和分子间脱水两种。通常温度高时发生分子内脱水生成烯烃，温度低时发生分子间脱水生成醚。这也是实验室制备烯和醚的常用方法。常用的脱水剂有浓硫酸、氧化铝等。
 ⑴ 分子内脱水 （消去反应）例如：
                                                                                                                                       
 仲醇、叔醇分子内脱水，遵循札依采夫 规律，主要产物是分子中双键上连有较多取代基团的烯烃。如：
    1-丁烯 (副产物)
醇分子内脱水的反应活性是叔醇>仲醇>伯醇。叔醇只要在稀酸中加热即可脱水生成烯，伯醇最难脱水，仲醇介于两者之间。机体代谢过程中，某些含羟基的化合物在酶的催化作用下常脱水形成含有双键的化合物。
⑵ 分子间脱水
醇与浓H2SO4在较低温度时共热，主要是分子间脱水生成醚。                                                      乙醚
    由于叔醇很容易分子内脱水生成烯烃，所以叔醇实际上不能分子间脱水生成醚。由此可见，反应条件对有机反应非常重要，相同的反应物，不同的反应条件，就会生成不同的产物。
⒋ 氧化反应  
 
有机化合物分子中加入氧或脱去氢的反应都叫氧化反应；反之加氢或去氧的反应则叫还原反应。醇分子中与羟基相连的碳原子上的α-氢原子，受羟基的影响而比较活泼，容易氧化或脱氢。不同结构的醇氧化产物不同。
⑴ 加氧氧化  常用的氧化剂是重铬酸钾或高锰酸钾的硫酸溶液，伯醇氧化成醛，继续氧化成羧酸；仲醇氧化成酮；叔醇因分子中没有α-氢原子不被氧化。但在强烈的条件下与重铬酸钾或高锰酸钾的硫酸溶液一起回流，则发生碳链断裂，生成碳原子较少的氧化产物。            
   
伯醇、仲醇被K2Cr2O7酸性溶液氧化时，在几秒钟即发生明显颜色变化（由橙色变成Cr3+ 绿色），叔醇无此反应，利用此性质可以区别这三种醇。此原理也可用于检查驾驶员有否酒后开车                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     
⑵  脱氢氧化    伯醇、仲醇蒸气在氧化铜、氧化银的催化下，可直接发生脱氢，
 
生成相应的醛和酮。叔醇因分子中没有α-氢原子，不发生脱氢反应。
                                                                                        醛 （酮）                                                                
                                                                                   
脱氢反应常见于机体代谢过程中，某些含有羟基的化合物在脱氢酶的作用下脱氢氧化生成羰基化合物。是体内生物氧化的重要方式。例如，乙醇主要在肝内通过酶的作用氧化生成乙酸，并被细胞利用，但肝不能转化过量的乙醇，饮酒过量时大量乙醇仍继续在血液中循环，最终引起酒精中毒。
⒌与氢氧化铜反应
具有两个相邻羟基的多元醇与新配制的氢氧化铜反应，可使其沉淀溶解形成一种深蓝色的溶液。常利用此反应来鉴别含有邻二羟基结构的多元醇。例如：
                                                                                                                        甘油铜（蓝色）  四、几种重要的醇（一）甲醇（CH3OH）
甲醇是最简单的饱和一元醇，因最初从木材干馏液分离而得，又名木精或木醇。甲醇为无色挥发性透明液体，沸点64.7℃。能与水及许多有机溶剂混溶。有酒味，毒性很强，误服或从皮肤摄入，急性反应表现为头痛、疲倦、恶心、视力减弱甚至失明（误饮10ml可双目失明），误饮30m1可致死。工业上可用CO 和H2在高压下经催化反应制得甲醇。甲醇是重要的化工业原料和溶剂。甲醇与汽油（2：8）的混合物是一种优良的发动机燃料。
（二）乙醇（CH3CH2OH）
乙醇是无色挥发性透明液体，沸点78.5℃，密度0.7893g/cm3，它是饮用酒的主要成分，俗名酒精。乙醇能与水和多数有机溶剂混溶，毒性小。是常用的有机溶剂，也是重要的化工、制药原料和燃料。一般用淀粉或糖发酵制得，工业上用乙烯催化加水制得。它是人类最早利用的有机物之一 ,我国是世界上最早发明酿酒的国家。
1. 无水乙醇  又名绝对酒精。其乙醇含量 99.5%以上。它主要用作化学试剂。 
2. 药用酒精  其乙醇含量95%，医药上主要用于配制碘酊（碘
 
酒），浸制药酒、配制消毒酒精和擦浴酒精等。
3. 消毒酒精 乙醇能使蛋白质变性而达到灭菌目的，是一种有效的外用消毒剂。医学上把75%的酒精溶液称消毒酒精。
4. 擦浴酒精 酒精挥发时能吸收热量，临床上用含乙醇25%~50%的酒精溶液给高烧病人擦浴，可以达到退热、降温的目的。
5. 变性酒精 工业或试剂用乙醇按规定添加少量甲醇，成为变性酒精，这种酒精不可饮用。
（三）丙三醇    丙三醇俗名甘油，为无色粘稠而带有甜味的液体，沸点290℃，能与水和乙醇互溶。油脂水解可得甘油，是制皂工业的副产品。它可以用来润泽皮肤，在化妆品中用作吸湿剂。但由于其吸湿性很强，对皮肤有刺激作用，故使用时需先用水稀释。甘油在药剂上可用作溶剂、赋形剂和润滑剂，如酚甘油、碘甘油等。临床上常用甘油栓或 50％的甘油溶液灌肠以治疗便秘，作轻泻剂。
（四）苯甲醇                          
苯甲醇又名苄醇，是最简单的芳香醇。为无色液体，沸点205.2℃，具有芳香气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。苯甲醇具有微弱的麻醉作用，既能镇痛又能防腐。含有苯甲醇的注射用水一般称为无痛水。2％苯甲醇的灭菌溶液就是目前医疗上使用的青霉素稀释液，可减轻注射的疼痛。10％的苯甲酸软膏或其洗剂为局部止痒剂。 （五）甘露醇甘露醇又名己六醇，为白色结晶性粉末，略有甜味，易溶于水。它广泛分布于植物中，许多蔬菜及果实中都含有之。甘露醇在临床上用作渗透性利尿剂（脱水剂），常用的20%甘露醇溶液是高渗溶液，可以使脑实质及周围组织脱水，而水则随药物从尿中排出，从而降低颅内压，以消除水肿。气温较低时甘露醇易结晶，可用80℃热水温热，使之溶解。（六）肌醇                     
    肌醇又名环己六醇，为白色结晶性粉末，无臭、味甜，易溶于水而不溶于无水乙醇、乙醚和氯仿中，其水溶液呈中性。肌醇是某些酵母生长所必需的营养素，与体内蛋白质的合成、二氧化碳的固定和氨基酸的转移有关，它能促进肝和其他组织中的脂肪代谢，降低血脂，医学上用于脂肪肝的防治，改善肝功能，减少脂肪肝的沉积。五、硫醇
（一）硫醇的结构和命名
硫醇可看作是醇分子中的氧原子被硫原子取代的产物，通式为R—SH。—SH称为巯基，它是硫醇的官能团。
甲硫醇    乙硫醇             乙二硫醇               烯丙硫醇
  
（二）硫醇的性质
低级硫醇有毒、易挥发且有异臭，即使量很低时（10-11g/L）,气味也易被人察觉，在煤气中常加入少量叔丁硫醇，一旦漏气，可引起自动报警。 硫醇的沸点比同数碳原子的醇低，微溶于水，其水溶性比相应的醇低，原因是硫的电负性比氧弱，故硫醇分子间形成氢键以及它与水分子间形成氢键的能力，都比醇弱所致。 许多重金属盐由于与机体内酶的—SH结合，使酶失去活性，引起所谓的重金属中毒。利用硫醇与重金属离子生成稳定盐的性质，某些含巯基的化合物如二巯基丙醇(BAL)、二巯基丁二酸钠、二巯基丙磺酸钠等，它不仅能使重金属离子与之结合而不再与酶的—SH反应，而且还能夺取已与酶结合的重金属离于，使酶复活，可作为汞、铅等重金属中毒的解毒剂。如：
                                                                                                                                   
                         二巯基丙醇
由于二巯基丙醇有一定毒性，目前已逐渐被其他毒性更低、效力更大的化合物如二巯基丁二酸钠所代替。
硫醇很容易被氧化生成二硫化物，而后者也易还原成硫醇，二硫化物中的一S—S—叫二硫键。
 
                                                                             
第二节  酚一、酚的结构
酚可看成是芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物。酚中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。如：                苯酚                 邻甲酚             β-萘酚
酚在结构上的特点是羟基直接与苯环相连，彼此存在相互影响。在苯酚分子中，苯酚的π电子轨道可与羟基中氧原子的孤对p电子轨道相互平行而发生重叠，构成p-π共轭体系。这个共体系是由苯环的六个p电子和氧原子上的一对p电子共同组成，即形成了包括6个碳原子和1个氧原子的大π键。如图所示：在此共扼体系中，苯环上每个p轨道只有1个电子，而氧的p轨道上有2个电子，虽然氧原子具有较大电负性，但共轭效应使得整个分子中电子云平均化，所以氧的电子要向苯环偏移，这样使O原子的电子云密度降低，导致氧氢键中的成键电子更靠近氧，从而增加了O—H键的极性，因此酚羟基的氢原子较醇羟基中的氢原子活泼，易于电离成氢离子，所以酚呈弱酸性。
同时，由酚羟基存在而引起的p-π共轭效应，同样影响苯环，增加它的反应活性，因氧上的p电子向苯环方向移动，使苯环上的电子云密度相对增高，特别是羟基的邻位和对位碳上增加较多，有利于亲电取代反应的发生。
                                                                                                                                                                                                                                                                             
二、酚的分类和命名
㈠酚的分类
根据分子中羟基的数目，可分为一元酚、二元酚和多元酚等，含两个以上酚羟基的酚都属于多元酚。
㈡酚的命名
⒈一元酚命名  以苯酚为母体，苯环上的其他原子、原子团或烃基为取代基，它们与羟基的相对位置用阿拉伯数字表示，编号从酚羟基碳原子开始，遵循系统命名法原则；也可用邻、间、对等字表示取代基与酚羟基的相对位置。
⒉二元酚命名  以苯二酚为母体，酚羟基间的相对位置用阿拉伯数字或邻、间、对等字表示。
⒊三元酚命名  以苯三酚为母体，酚羟基间的相对位置用阿拉伯数字或连、偏、均等字表示。
⒋对于结构复杂的酚，可把羟基作为取代基来命名。如：
                                                                                                                            苯酚        2-甲酚(邻-甲酚)    3,4-二甲基苯酚        4-硝基苯酚 α- 萘酚     邻-苯二酚       均-苯三酚           间-羟基苯甲醇
           （1,2-苯二酚）      （1,3,5-苯三酚）    （3-羟基苯甲醇）三、酚的性质
㈠物理性质
大多数的酚为无色晶体，有特殊气味。因在空气中易被氧化，故酚常带有不同程度的黄色或红色。由于酚分子间以及酚与水分子间能形成氢键，所以熔点、沸点比相对分子质量相近的芳香烃高得多，其溶水性随酚羟基数目增多而增大，如一元酚微溶于水，多元酚易溶于水。酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
㈡化学性质
酚结构的特殊性，决定了酚除具备醇的某些性质外，还具有不同于醇的特有性质。如酚的酸性比醇强；酚羟基难以象醇那样被卤素原子取代；酚容易氧化；酚羟基使芳环活化易进行亲电取代反应等。
 ⒈弱酸性  酚具有弱酸性，它不仅能和活泼金属反应，而且能和强碱发生中和反应生成盐。
                                                                      
    可见酚表现出一定的酸性，能与碱中和生成酚盐。但醇与碱溶液不发生类似反应。两者的差别可比较它们的pKa值而得到说明，pKa越小，则酸性越强。
            乙醇      甲醇       苯酚       碳酸        R-COOH
pKa       17         15.5         10          6.4             3~5
    比较可知，苯酚酸性比乙醇强一千万倍，所以一般把醇看作中性物质。但酚的酸性比碳酸弱，因此它只能和强碱成盐，而不能和碳酸氢钠作用，所以不溶于NaHCO3溶液。若往无色透明的苯酚钠溶液中加入无机酸如盐酸，甚至通入二氧化碳，就可析出苯酚而出现浑浊。酚类物质的酸性强弱，与芳环上取代基种类密切相关，一般来说，吸电子基团（如—X，—NO2等）的存在可降低苯环电子云密度，而使酚的酸性增强，反之，则使酚的酸性减弱。如对-甲酚的酸性比苯酚弱，而2,4,6-三硝基苯酚的酸性几乎和强酸一样。⒉与三氯化铁的显色反应    大多数的酚与FeCl3溶液作用能生成带颜色的配合离子，不同的酚所产生的颜色也不同，如苯酚、间苯二酚显紫色；甲酚显蓝色，邻苯二酚、对苯二酚显绿色。常见的有紫、蓝、绿、棕色等，这个特性常用于鉴别酚。                                         蓝紫色
与FeCl3显色反应并不限于酚，凡具有烯醇式结构 (   )的化合物都有这个反应。酚具有类似烯醇式的结构，所以表现了相似的性质。 ⒊苯环的取代反应   与芳香烃一样，酚的芳环上也可发生卤代、硝化、磺化、傅-克反应等亲电取代反应。由于羟基与苯环形成p-π共轭后，使苯环活化，苯环上的电子云密度增加，尤其是羟基的邻、对位增加更多。故酚的邻、对位更容易发生亲电取代反应。
⑴ 卤代反应    酚极易发生卤代反应，苯与溴水一般不发生反应，但苯酚与溴水在常温下作用，立即生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液就可呈现明显的浑浊，可用于苯酚的定性定量分析。
                                                                                                                                                                  
⑵ 硝化反应   苯的硝化反应需要用浓硝酸和催化剂，但苯酚与稀硝酸在常温下反应就可生成邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚的混合物，两者可用水蒸气蒸馏法分开。                                                                                     
⑶ 磺化反应   酚比苯容易发生磺化反应，苯酚与浓硫酸的反应可在室温下进行，主要产物邻-羟基苯磺酸，如在100℃进行反应，产物
 
主要是对-羟基苯磺酸。⒋氧化反应    酚很容易被氧化．产物很复杂。无色的苯酚长时间与空气接触，就会被氧化而显粉红色、红色或暗红色。酚与重铬酸钾及硫酸作用，不但羟基被氧化，同时羟基对位的氢原子也被氧化，得到黄色的对-苯醌。例如：                                                              
四、重要的酚
㈠苯酚
苯酚俗名石炭酸，因最初是从煤焦油分离得到，并具有弱酸性，因此而得名。纯净酚为无色结晶，熔点40.8℃，沸点181.8℃。具有特殊气味，常温下微溶于水，温度高于65℃时，能与水任意混溶。苯酚易溶于乙醇和乙醚中。
苯酚能使蛋白质变性，具有杀菌作用，在医药上用作消毒剂和防腐剂。苯酚的稀溶液可用于外科器具消毒、皮肤止痒等。但苯酚对组织有较强的腐蚀性，穿透力强，使用时应小心，若不慎沾到皮肤上，可用消毒酒精洗去。
㈡甲酚
甲酚有邻、间、对三种异构体，其结构式如下：                                                                                         邻-甲酚              间-甲酚                  对-甲酚
              （沸点191℃）      （沸点203℃）           （沸点202℃）
    三种异构体都存在于煤焦油中，因沸点相近，不易分离，故常用其混合物，总称甲酚，俗称煤酚。甲酚的杀菌能力比苯酚强，而腐蚀性、毒性则比苯酚小，因它难溶于水，故常配成50%的肥皂溶液，称为煤酚皂溶液，俗名来苏儿，使用时需加水稀释，常用于消毒皮肤、器具、环境及排泄物等。
㈢苯二酚
苯二酚有邻、间、对三种异构体，邻-苯二酚俗名儿茶酚，间-苯二酚俗名雷琐辛，对-苯二酚俗名氢醌。
                                                                                                                                                                                     邻-苯二酚            间-苯二酚              对-苯二酚
         （沸点105℃）       （沸点110℃）         （沸点170℃）
三种异构体均为无色结晶。邻-苯二酚和间-苯二酚易溶于水，而对-苯二酚熔点最高，易溶于热水、乙醇、乙醚，难溶于苯。
㈣萘酚
萘酚有α和β两种异构体。                                                                            
α- 萘酚（熔点96℃）             β- 萘酚（熔点122℃）
α-萘酚为黄色晶体，β-萘酚为无色晶体，都难溶于水，可溶于有机溶剂，性质与苯酚相似，呈弱酸性，与三氯化铁作用分别生成紫色、绿色沉淀。两者都是合成染料的原料，β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。 第三节  醚一、醚的结构、分类和命名
由两个烃基通过氧原子连接起来的化合物称为醚。醚的官能团为醚键（C—O—C）。醚分子中的两个烃基可以相同，也可以不同，两个烃基相同的称为单醚，两个烃基不同的则称为混醚，烃基可以是脂肪烃基、脂环烃基、芳香烃基。
单醚命名时，先写烃基名称，在前面加“二”字，把“基”改成“醚”字，若烃基为烷基时，往往把“二”省略；混醚命名时，简单的烃基放在复杂的烃基前面，芳烃基放在脂肪烃基前面，把“基”字全部省略，在后面加上“醚”字。如：甲醚            乙醚                           二苯醚
甲乙醚            苯乙醚                     对-甲基 苯乙醚
二、重要的醚
㈠乙醚
乙醚是最常见和最重要的醚。乙醚是具有特殊气味的无色透明液体，沸点34.5℃，难溶于水，比水轻，极易挥发和着火，空气中乙醚蒸气体积分数达到1.85%~36.5%范围时，遇火即会引起爆炸，故使用时要特别小心，避免接近火种。乙醚化学性质稳定，又能溶解许多有机物，因而是常用的有机溶剂。
⒈乙醚的氧化  乙醚与空气长久接触，易氧化成过氧化乙醚。日光照射会加速这一过程。                                                                                        
                                                                                                                                         
过氧化乙醚因含过氧团（—O—O—），性质很不稳定，不挥发，多沉于器皿底部，当浓度达到一定程度时，受热或受撞击易发生爆炸。所以蒸馏乙醚时，不宜蒸干，以防发生意外。人体吸入少量的过氧化乙醚对呼吸道有刺激作用，吸入多量时能引起肺炎和肺水肿。
⒉盐的形成   醚的氧原子有未共用电子对，能接受强酸中的氢离子，通过配位键与强酸的氢离子结合生成盐，因此醚能溶于浓强酸如浓硫酸、浓盐酸等。  ⒊医学上的应用    乙醚是一种应用很广泛的有机溶剂，在提取中草药中某些脂溶性的有效成分时，常用乙醚作为溶剂。乙醚有麻醉作用，临床上曾用作全身麻醉剂，由于乙醚可引起恶心、呕吐等副作用．目前作为麻醉剂用的乙醚已逐渐被性质更稳定、更好的药物如安氟醚和异氟醚所代替，广泛用于临床。
㈡安氟醚和异氟醚
安氟醚又名恩氟烷，异氟醚又名异氟烷。其结构如下：                                                                                  
                  安氟醚                          异氟醚
两者互为同分异构体，安氟醚是无色挥发性液体，有果香味，沸点57℃。异氟醚是无色、透明的液体，略带刺激性醚样臭味。二者性质稳定，都是目前临床上常用的吸入性全身麻醉剂。三、硫醚
㈠硫醚的结构和命名
硫醚可看作是醚分子中的氧原子被硫原子替代后所得的产物，其通式为R—S—R‘。命名与醚相似，只需在醚前面加上“硫”字即可。如：      甲硫醚                甲乙硫醚               苯乙硫醚
㈡硫醚的性质
硫醚是不溶于水有特殊臭味的无色液体，沸点比相应的醚高；和硫醇一样易被氧化，首先生成亚砜，进一步氧化生成砜。亚砜             砜
二甲亚砜（CH3SOCH3），是一种无色液体，具有很强极性，不但能溶解有机物，还能溶解无机物，是一种良好的溶剂。由于有很强的穿透力，可用作某些药物的透入载体，促使药物渗入皮肤，加强组织吸收。还具有镇痛消炎作用。习    题1、用化学方法区别下列各组化合物
⑴苯酚，苯甲醇，苯
⑵乙醇，乙醚，乙二醇
⑶苯酚，丙醇，乙醚
2、试比较甲醇，伯醇，仲醇，叔醇与金属钠反应的速率大小，并加以分析。
3、请你从结构上分析比较水、乙醇、苯酚的酸性大小。
4、推断下列各物质
⑴分子式为C3H8O的三种有机物A、B、C。A与金属钠不反应，C和B都能与金属钠反应产生氢气；B、C与重铬酸钾酸性溶液作用分别生成醛和酮。写出A、B、C的名称与结构式，并写出有关反应式。
⑵某化合物A，能发生下列反应：与金属钠反应放出氢气，能被高锰酸钾氧化生成酮，与浓硫酸共热的产物能使溴水褪色，氢化得到2,2-二甲基丁烷。写出化合物A的名称和结构式，并写出有关反应式。 
实验七 醇和酚的性质[实验目的]
⒈观察醇、酚的化学反应，认识分子结构与性质的关系。
⒉验证醇、酚的化学性质，掌握鉴别方法。
[实验原理]
（一）醇 
醇的化学性质主要由其官能团羟基所决定的，反应主要发生在羟基以及与羟基相连的碳原子上。醇羟基的氢易被金属钠取代生成醇钠，醇钠遇水分解生成醇和氢氧化钠。在氧化剂作用下，伯醇可氧化为醛，仲醇氧化为酮。醇与酸反应生成酯。醇与氢卤酸反应生成卤代烃，其反应速度与氢卤酸的性质和醇的结构有关，通常用卢卡斯试剂可鉴别6个碳原子以下的伯、仲、叔醇。具有相邻羟基的多元醇与氢氧化铜反应，沉淀溶解生成深蓝色溶液。
（二）酚 
酚结构的特殊性，决定了酚除具备醇的某些性质外，还具有不同于醇的特有性质。酚具有弱酸性；容易氧化；酚羟基使芳环邻、对位活化而易进行亲电取代反应；与三氯化铁反应生成各种特有颜色的复杂配合物。
[实验用品]
1.仪器：试管、烧杯、恒温箱。
2.药品：金属钠、无水乙醇、酚酞指示剂、甘油、正丁醇 、仲丁醇、叔丁醇、冰醋酸、异戊醇、卢卡斯试剂、饱和碳酸氢钠溶液、液体苯酚、饱和溴水、浓硫酸、2.5mol/L氢氧化钠溶液、 1.5mol/L硝酸、0.3mol/L硫酸铜、0.2mol/L苯酚溶液、0.2mol/L邻苯二酚溶液、1.5mol/L硫酸、0.2mol/L苯甲醇、0.06mol/L三氯化铁溶液、 0.2mol/L重铬酸钾溶液。
[实验内容及方法]
㈠ 醇的化学性质
⒈醇钠的生成和水解    在编号为1、2的两个干燥试管中分别加入1ml无水乙醇和正丁醇，再各加洁净的金属钠一小粒，观察反应放出气体和试管发热情况，以及反应速度差异。当1号试管内金属钠完全溶解后，冷却，试管内液体将凝成固体(必要时放在水浴加热)。然后滴加水使其溶解，再滴入一滴酚酞试剂，观察并解释有关现象。
⒉醇的氧化  取4支试管分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水各3滴，然后各加入1.5mol/L硫酸1ml、0.2mol/L重铬酸钾溶液2~3滴，振摇，观察并解释发生的现象。
⒊与卢卡斯试剂的反应  取3支试管，分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇各5滴，在50~60℃水浴中预热片刻。然后同时向三支试管加入卢卡斯试剂各1ml，振摇，静置，观察反应液是否变混浊，记录反应 液开始变浑浊所需时间。解释所发生的现象。
⒋酯化反应   在干燥的试管内加入2ml冰醋酸、2ml异戊醇以及0.5ml浓硫酸，然后将试管放在水浴中加热10分钟。加热完毕，将试管内的溶液倒入盛有冷水的小烧杯中，观察有何现象，可否有愉快的香味？加以解释。
⒌与氢氧化铜的反应  取两支试管，各加入2.5mol/L氢氧化钠溶液1ml和0.3mol/L硫酸铜溶液10滴，摇匀。然后分别加入乙醇、甘油各1ml，振荡，观察现象，并加以比较。
㈡酚的化学性质
⒈酚的酸性  取两支试管，各加液体苯酚3滴和1ml水，振荡，观察现象。往一支试管中加入饱和碳酸氢钠溶液1ml，振荡，观察变化。往另一支试管中滴加2.5mol/L氢氧化钠溶液数滴，振荡，观察变化；继续加入1.5mol/L硫酸使溶液呈酸性，观察并解释发生的变化。
⒉与溴水反应  在试管中加入0.2mol/L苯酚溶液4滴，逐滴加入饱和溴水，振荡，直到有白色沉淀生成，观察并解释发生的变化。
⒊与三氯化铁的反应   取三支试管，分别加入 0.2mol/L苯酚、 0.2mol/L邻苯二酚和0.2mol/L苯甲醇溶液数滴，再各加0.06mol/L三氯化铁溶液1滴，振荡，观察并解释发生的现象。
⒋酚的氧化反应   在试管中加入0.2mol/L苯酚溶液10滴和 2.5mol/L硫酸溶液5滴，再加0.2mol/L重铬酸钾溶液4~5滴，观察并解释发生的变化。 
[说明]
⒈卢卡斯试剂的配制方法：将34克熔化过的无水氯化锌溶于23ml纯的浓盐酸(密度1.18)中，搅拌，同时冷却，以防氯化氢逸出，所得溶液冷却后即可。
⒉卢卡斯试剂适用于3~6个碳原子的醇，生成不溶解的氯代烷，出现混浊，静置后分层。含6个碳原子以上的醇因不溶于试剂，摇匀后即浑浊，不利于观察，而含1~2个碳原子的醇反应后产物易挥发。
⒊酚与三氯化铁的反应中，三氯化铁的量不宜过多，否则三氯化铁的颜色将掩盖反应产生的颜色。
[思考题]
⒈结合实验结果，总结归纳醇、酚结构上和性质上的异同点。
⒉为什么卢卡斯试剂可以鉴别伯、仲、叔醇？如何判别？应注意什么问题？
⒊为什么苯酚溶于氢氧化钠溶液而不溶于碳酸氢钠溶液？
⒋为什么苯酚容易与溴水反应？且产物是2、4、6-三硝基苯酚？